冯小七惹上赌瘾
祝枝山推荐刘掌柜去文征明家中购买了一些画纸，刘掌柜对文征明画的画纸非常满意，离开文家之后与祝枝山见面，专程打赏了一些银两给祝枝山。
祝枝山得到银两非常满意，接着又向刘掌柜推荐 徐祯卿，徐祯卿生来喜欢练武，平时读完书画完画，徐祯卿经常去练一些绝世神功，一天徐祯卿练功回到家中，刘掌柜来到徐府拜见徐祯卿，希望能买下徐祯卿的画作，徐祯卿以为刘掌柜是随口说说，于是不以为然开价一百银两，让徐祯卿意料不到的是，刘掌柜二话不说同意以一百两的银子买下徐祯卿的画作，徐祯卿见刘掌柜当真买画，也就不再多说收下了刘掌柜递来的银票。得到银票之后，徐祯卿心情大好来到青楼寻欢作乐。
冯小七生性喜好赌博，一次在赌馆中赌输所有银两，冯小七急急忙忙向华府赶去，打算找姐姐 秋香索要一些银两，不等冯小七回到华府便在街上遇到了姐姐秋香，由于急切想回赌场赌博，冯小七开口便向秋香索要银两，不等秋香反应过来，冯小七抢走十两银子急急忙忙离去，秋香回过神的时候已经晚了，冯小七已经走得不见踪影。
正当秋香不知如何是好之时， 唐伯虎从一边走了过来，秋香与唐伯虎有过一面之缘，一想到自己的弟弟冯小七拿走银两赌博，秋香赶紧向唐伯虎求助，希望唐伯虎能去挽救冯小七。
唐伯虎一向为人正直，听完秋香的话赶到赌馆带走冯小七，将冯小七带到果园，冯小七不愿意在果园待下去，一心想回赌馆赌博，唐伯虎见状计上心来，提出与冯小七赌博，只要冯小七赢了想去哪里就去哪里，冯小七一听唐伯虎提出赌博，喜出望外与唐伯虎坐在果园中开始赌博，结果唐伯虎接二连三赢了冯小七，冯小七无奈之下只得留在果园接受改造。
要果园中改造了一二天，冯小七死性不改又想出外赌博，结果第二次赌博唐伯虎败在冯小七手中，冯小七得意洋洋离开了果园，唐伯虎一脸无奈看着冯小七离去，自责自己辜负了秋香的期盼。
河东妇拿着文征明的画作来到一间酒楼中，向几个员外推荐文征明的画作，正好祝枝山也在酒楼中喝酒，一见河东妇推销文征明的画作，祝枝山立即走上前主动提出帮河东妇推销画作，河东妇喜出望外接受了祝枝山的建议。
当天晚上祝枝山拿着文征明的一幅画作来青楼推销，在青楼中玩乐的有钱老爷认识祝枝山，一见祝枝山展示一幅画作，几个有钱的老爷立即产生了浓厚的好奇心。
